Обмен Айзеи Томаса на Маркуса Тортона из Санс в Бостон оказался кардинальным для Бостон Селтикс и самого Томаса. За 21 игру в составе команды из Массачусетса, Айзея набирал в среднем 19 очков, 5.4 передачи и 2.1 подбор за 26 минут на площадке, помог Бостону сделать рывок и выйти в плейофф с седьмого места на Востоке. Несмотря на поражение от Кливленда в плейофф, Томас утвердил свой статус основного оружия команды. В конце сезона 2014-2015 Томас стал главным скорером команды по ходу регулярного сезона и плейофф, превзойдя всех игроков старта.